Im Mittelalter und in der frühen Neuzeit war die Burg Hohentwiel oftmals Schauplatz der grossen Politik, während Singen als unscheinbares Dorf am Fusse der Festung höchstens Zeuge und oftmals Leidtragende der Machtkämpfe war. Die engsten Berater König Sigmunds stammten aus dem Hegau: Graf Eberhard von Nellenburg, Graf Hans von Lupfen auf Hohenhöwen, Kaspar von Klingenberg auf Hohentwiel, Hans Konrad von Bodman und Hans von Heudorf. Schaffhausen, dessen Stadtadel einen grossen Einfluss auf die städtische Politik hatte, war Zentrum des Salzhandels und grösste Stadt in unmittelbarer Umgebung.
Die Stadt versorgte den Hegau mit wichtigen Handelsgütern. Der politisch einflussreiche Adel der Stadt und der Hegauadel standen sich in vielem sehr nahe, was durch gegenseitige Heiraten immer wieder unterstrichen wurde. So war zum Beispiel Götz von Randenburg, der Schaffhauser Schultheiss, mit Kunigunde von Friedingen, Barbara von Fulach aus Schaffhausen mit Hans von Lupfen auf Hohenhöwen verheiratet. Es lag deshalb nahe, dass Schaffhausen mit den Rittern des Hegauadels mehrere Bündnisse abschloss, bei denen sich beide Seiten zur gemeinsame Verbrechensverfolgung und militärischer Unterstützung verpflichteten. Die Stadt bemühte sich - wie viele Reichsstädte damals - ihr Territorium zu vergrössern. Von der Topographie her lag es auf der Hand, nach Erwerbungen im Klettgau und Hegau zu anzustreben.
Schon im 14. Jahrhundert waren die Adligen von Fulach Bürger von Schaffhausen und spielten in den nächsten zwei Jahrhunderten eine hervorragende Rolle in der städtischen Politik. Konrad von Fulach war nach der Einführung der Zunftverfassung 1411 der vierte Bürgermeister. Es gelang der Familie, durch Kauf oder Belehnung innerhalb kurzer Zeit einen beachtlichen Besitz zu erwerben. Neben zahlreichen Dörfern im Zürcher Weinland und im heutigen Kanton Schaffhausen besassen sie auch das Schloss Laufen am Rheinfall.
Den wenigsten Adligen ging es am Ausgang des Mittelalters so gut. Die Familie von Friedingen nämlich, die das Dorf Singen seit dem 12. Jahrhundert in ihrem Besitz hatte, geriet seit Mitte des 15. Jahrhunderts immer mehr in Finanznöte und verkaufte zu Beginn der 1460er Jahre das Dorf und das Wenige, das ihr in der Gegend noch gehörte an die Brüder Hans und Konrad von Fulach, die mit den Friedingern verwandt waren. Über die Tätigkeit der Herren von Fulach als Besitzer von Singen erfahren wir leider kaum etwas. Es ist jedoch diesen neuen Besitzverhältnissen zu verdanken, dass 1499 die Eidgenossen im Schweizer- oder Schwabenkrieg das Dorf Singen wie auch den Hohentwiel verschonten. Mehr als 50 Jahre gehörte Singen zu Schaffhausen. Aber auch nachher, als die Familie Fulach ihre Herrschaft 1518 an die Klingenberger als Herren von Hohentwiel verkauften, blieb Singen indirekt im Einflussbereich der Stadt.
Hans Heinrich von Klingenberg hatte nämlich 1516 für sich und den Hohentwiel das Bürgerrecht Schaffhausens erworben. Auch der klingenbergische Vogt zu Singen war Schaffhauser Bürger. Erst mit dem Übergang des Hohentwiels an Herzog Ulrich von Württemberg im Jahre 1521 (siehe "Bauernkrieg") und der Verkauf Singens 1530 an die Herren von Bodman, welche wenig später den Besitz an König Ferdinand veräusserten, wurde der Stadt Schaffhausen definitiv die Grundlage entzogen, ihr Territorium im Hegau auszubauen. Lange Verhandlungen mit den Verkäufern nützten nichts. Die Grenze zwischen dem Reich und der Eidgenossenschaft war damit für alle Zeiten festgelegt. Dazu hatte auch die Entscheidung der Schaffhauser beigetragen, sich schon Ende des 15. Jahrhunderts in Richtung Eidgenossenschaft zu orientieren.
Peter Scheck